Met alleen een plunjezak en een akoestische gitaar verhuisde de negentienjarige Jennings in 1994 van Pitsburgh naar Minnesota. Hij had een eenvoudige cassetterecorder waarmee hij z’n nummers opnam. Toen hij wat geld had bijverdiend in restaurants kocht hij een reel-to-reel 4-sporen recorder en maakte een self-titled debuutalbum. In 2002 besloot Jennings een aantal cassette recordings, met z’n kennis van nu, opnieuw op te nemen… .to re-record a bunch of them at a higher quality. Een van Jennings emotioneelste platen.