Bailey is een zoon van een Engelse moeder en een Jamaicaanse vader. Hij groeide op in Nothingham. Thuis draaiden ze Bob Marley, Dillinger, Stevie Wonder, The Beatles, Jimi Hendrix en The Supremes. Sinds 2005 deed Liam in Londen ongeveer ieder optreden dat hij kon krijgen. Zijn klasse bleef niet onopgemerkt, zelfs Amy Winehouse was om en tekende hem voor haar labeltje en uiteindelijk kwam hij in Brooklyn in contact met Leon Michels, huisproducer en eigenaar van Big Crown Records. ‘Ekundayo’ is Bailey’s debuut op het label en meteen een enorm hoogtepunt.